Leighton Montgomerie est né à Opunake le 13 mai 1922. Après avoir effectué ses études secondaires au New Plymouth Boys High School il travaille comme fermier dans l'explotation familiale à Sentry Hill avant de s'engager dans la RNZAF en octobre 1939. Après avoir terminé sa formation initiale de pilote en septembre 1941, il rejoint le Canada pour y achever sa formation.

Montgomerie arrive finalement en Angleterre en février 1942 avec le grade de Pilot Officer et après une courte période à l'OTU 57 de Hawarden, il est affecté au Squadron 485 le 30 juin. Leighton participe à 17 missions aux commande de son Spitfire avant d'être affecté en Afrique du Nord en octobre 1942 et d'être versé au Squadron 81, équipé de Spitfire Mk V et basé à Maison Blanche.

En février 1943, le Néo Zélandais Colin Gray prend le commandement du Squadron qui est engagé avec succès pendant la campagne de Tunisie. Le 28 avril, Montgomerie endommage un Me 109 et le 7 août il est impliqué dans la destruction d'un appareil bimoteur non identifié.

Après une période de repos qui se situe entre septembre 1943 et mars 1944, il rejoint le Squadron 92 basé à Marcianise en Italie. L'une des tâches de l'unité consiste à escorter les bombardiers Marauder qui attaquent les aérodromes et les voies de communication ennemies. Au cours de l'une de ces missions, le 14 avril, Montgomerie abat un Me 109 sur Viterbo. Il détruit un Me 109G du III./JG 53 dans le même secteur le 23 avril et le 13 mai il endommage un Fw 190 sur Pici - Pontecorrino. Un Me 109G du I./JG77 est détruit le 15 mai.

Montgomerie obtient la DFC en juillet et se voit promu flight commander au cours du mois suivant. Le 25 août, il détruit un Me 109 mais le 26 août, alors qu'il s'apprête à atterrir après une mission de reconnaissance, son moteur coupe et il s'écrase, souffrant de blessures mortelles qui provoquent la mort de Montgomerie le lendemain.

Sa dépouille est enterré au Florence British Empire Cemetery en Italie.

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