Né le jour de l'attaque Japonaise contre Pearl Harbor en Californie, le 8 décembre 1941, Randy Cunningham effectue ses études à l'université du Missouri dont il sort diplômé en 1964 avec un BA Degree et en 1965 avec un MA Degree. Il s'engage dans la Navy le 16 octobre 1966 et obtient ses galons d'Ensign le 16 juin 1967. Il est promu Lt-jg le 1 juillet 1968 et reçoit ses ailes en septembre 1968 à Chase Field au Texas. Il rejoint alors la VF 96 en juillet 1969 et obtient une nouvelle promotion au grade de Lt le 1 juillet 1970.

Il effectue son premier tour d'opérations au Vietnam à bord de l'USS America, au sein de la VF 96 (CVW 9) du 10 avril au 21 décembre 1970 (Opérations du 12 mai au 23 novembre 1970). Il effectue un second tour d'opération à bord de l'USS Constellation, toujours avec la VF 96 (CVW 9) du 1 octobre 1971 au 1 juillet 1972 (en opération du 27 octobre 1971 au 24 juin 1972 mais en réalité retiré des opérations après ses 3 victoires du 10 mai). Au cours de son second séjour au Vietnam, Randy Cunningham, accompagné de son RIO (Radar Intercept Officer) "Irish" Driscoll reviendra le seul As de l'US Navy au cours de la guerre du Vietnam. Il avait été l'un des premiers pilotes à être sorti de l'école Top Gun, crée après les premières années de guerre au Vietnam qui avaient mis en évidence un manque d'entraînement en condition réelle des équipages américains, trop confiants dans la fiabilité de leurs nouveaux missiles et insuffisamment rompus aux tactiques jugées obsolètes de combat rapproché.

On attribuera à Randy Cunningham et Driscoll la destruction d'un MiG 17 piloté par l'As Nord Vietnamien, le Col. Nguyen Toon, plus connu sous le pseudonyme de "Colonel Tomb", un mythe créé de toute pièce par les services secrets américains et entretenu par les Nord-Vietnamiens eux-mêmes qui comptèrent de nombreux pilotes très brillants dans leur rang.

 

 

De retour aux Etats-Unis, il reprend des études universiaires et obient un MBA Degree en 1985. Il deviendra instructeur à l'école Top Gun à Miramar. Il prendra plus tard le commandement de la VF 196 et se retire de la Navy le 30 janvier 1987 avant d'entamer une carrière politique. Il est l'auteur d'un ouvrage relatant son expérience de pilote de chasse : "You fight like you train".