Boyington est né à Coeur d'Alene dans Idaho mais grandit à St. Maries dans l'Idaho puis à Tacoma dans l'état de Washington où il effectue ses études secondaires. Il vole pour la première fois à l'âge 8 ans avec Clyde Pangborn, qui traversera plus tard le Pacifique sans escale. En 1930, Boyington entre à l'Université de Washington where he participated in the ROTC and became a member of the Lambda Chi Alpha fraternity. Il fait partie de l'équipe de natation de l'université et de lutte et participe aux championnats inter-universitaires. En 1934, il obtient son diplôme d'ingénierie aéronautique. Au cours de l'été qui suit, il trouve un emploi dans sa ville natale.

Il se marrie peu après avec Helene, sa première épouse et rentre chez Boeing comme dessinateur et ingénieur. Lorsqu'il était enfant, Boyington s'appellait Hallenbeck, du nom de son beau-père. Ce n'est qu'après avoir décidé de s'engager dans les Marines pour y devenir pilote et en obtenant son certificat de naissance qu'il apprendra que le nom de son père biologique était Charles Boyington et que ses parents avaient divorcé alors qu'il était enfant. Cette découverte fortuite devait lui permettre d'obtenir son engagement dans les Marines, son mariage récent (incompatible avec la formation de pilote chez les Marines) ne pouvant être lié au nom de Boyington.

Boyington commence sa carrière au college, comme officier de réserve, devenant Capitaine. Il obtient sa promotion au grade d'officier de réserve en juin 1934 dans l'artillerie côtière et il sert pendant deux mois avec la 630th Coast Artillery à Fort Worden dans l'état de Washington. Le 13 juin 1935, il s'engage dans le Volunteer Marine Corps Reserve. Le 18 février 1936, Boyington obtient son inscription comme Cadte dans l'Aviation Marine Corps Reserve. Il est affecté à la base navale de Pensacola en Floride pour y effectuer son entraînement de pilote. Il obtient ses ailes le 11 mars 1937 et se vot transféré à Quantico en Virginie. Il quitte la réserve pour intégrer le corps des officiers d'active le 1 juillet 1937 en même temps qu'il obtient sa promotion au grade de Sous-Lieutenant. Boyington est envoyé à Philadelphie en juillet 1938 pour y parfaire sa formation avant d'être envoyé au MAG 2 (2nd Marine Aircraft Group) sur la base navale de San Diego. Promu lieutenant le 4 november 1940, Boyington retourne alors à Pensacola comme instructeur.

Boyington démissionne du Marine Corps le 26 août 1941 pour accepter son engagaement à la Central Aircraft Manufacturing Company (CAMCO). CAMCO est alors une organisation civile chargée de recruter des pilotes pour former une unité spéciale de volontaires chargés de défendre la Route de Birmanie contre les attaques Japonaises. L'unité ainsi constitué sera connue sous le nom d'American Volunteer Group (AVG), les fameux Tigres Volants de Chine. Au cours de la période passée chez les Tigres Volants, Boyington devient flight leader. Il rentre régulièrement en conflit avec son chef direct, Claire Chennault. En tant que membre que Squadron 1, Boyington est officiellement crédité de 3.5 avions japonais détruits en combat aérien et au sol mais les archives de l'AVG tendent à démontrer qu'il aurait obtenu une autre victoire. (De son côté, Boyington revendiquait la destruction de 6 appareils en combat aérien et 30 au sol !). Au printemps 1942, suite aux désaccords sur le compte des victoires (et donc sur la rémunération en rapport avec les victoires obtenues) et la mésentante avec Chennault, Boyington démissionne.

Boyington obtient son réengagement chez les Marines avec une rapide promotion au grade de Major en raison de l'expérience acquise au combat, une expérience dont l'Armée à cruellement besoin alors que la guerre avec le Japon bat son plein. Il est affecté au Marine Aircraft Group 11 du 1st Marine Aircraft Wing. Il est d'abord affecté à la VMF-122 dont il prend le commandement en avril 1943 à Guadalcanal. En juin, il est affecté à la VMF 112, à nouveau comme commandant. Finalement, en août 1943, il prend la tête de la VMF 214, les fameux "Black Sheep". Surnommé "Gramps" (Grand-père) en raison de ses 31 ans, celui-ci se transforme en "Pappy" dans une chanson composée par l'un de ses pilotes, version qui sera retenue par les correspondants de guerre lorqu'il s'agira de relater ses exploits à venir. Boyington est bien connu pour ses exploits sur Corsair à la VMF 214, immortalisés à la télévision à travers la série les "têtes brûlées". Au cours de la période d'activité intense sur les Iles de Russell en Nouvelle Géorgie et de Bougainville en Nouvelle Bretagne, Boyington remporte un nombre considérable de victoires en très peu de temps. Au cours du premier trour d'opérations, il remporte 14 victoires en seulement 32 jours. Le 17 décembre 1943, il dirige le premier sweep allié sur Rabaul.

Un exemple typique d'attaque qu'il mena est donné par la mission organisée sur l'aérodrome de Kahili au sud de Bougainville le 17 octobre 1943. A la tête de ses 24 appareils, il survole l'aérodrome où 60 appareils ennemis sont basés. Au cours du combat qui suit, 20 appareils ennemis sont abattus par les Black Sheep qui ne perdent aucun des leurs.

Après avoir remporté 3 nouvelles victoires le 3 janvier 1944 au-dessus de Rabaul, Boyington est abattu. La mission comptait 48 appareils alliés dont 4 appareils des Black Sheep partis de Boubainville pour un Sweep sur Rabaul. Boyington était le responsable tactique de de la mission et arrive à 8 heures au-dessus de l'objectif. Au cours de la mission, le Major est vu abattant sa dernière victime avant de disparaitre dans la mêlée générale. (Masajiro "Mike" Kawato revendiqua plus tard être le pilote qui aurait abattu Boyington ce jour là. Il décrira son combat dans 2 ouvrages et dans de nombreuses conférences de presse, souvent accompagné de Boyington lui-même, mais cette revendication sera réprouvée même si Kawato s'en tiendra à cette version jusqu'à sa mort. On sait simplement que Kawato fit partie des 70 chasseurs Japonais envoyés ce jour là pour intercepter une formation d'environ 30 appareils ennemis). Après de vaines recherches, Boyington est déclaré disparu au combat. En fait, il a été récupéré par un sous-marin Japonais et fait prisonnier. Le sous-marin sera coulé 13 jours plus tard, non sans avoir déposé son prisonnier avant. Boyington passera 20 mois dans les camps de prisonnier Japonais, obtenant dans l'intervalle une promotion au grade de Lieutenant Colonel.

A la mi-août 1945, après la capitulation Japonaise, Boyington est libéré du camp d'Omori près de Tokyo le 29 août et rentre aux Etats-Unis juste après. Le 6 septembre, il est réintégrer comme officier d'active dans le Marine Corps avec le grade de Lieutenant Colonel. Peu de temps après son retour au pays, désormais lieutenant colonel, Boyington est prié de rejoindre Washington pour y receoir la plus haute distinction Américaine — La Médaille d'Honneur — des mains du President. La décoration avait été décernée en mars 1944 par l'ancien Président en exercice, Franklin D. Roosevelt et conservée à Washington jusqu'à ce qu'elle puisse être remise à son détenteur. Le 4 Octobre 1945, Boyington reçoit la Navy Cross de la part du commandement des Marines Corps pour son action sur Rabaul. Le lendemain, lui et d'autres marins et Marines reçoivent leurs décorations de la main du President Harry S. Truman à la Maison Blanche.

Après l'attribution de la Médaille d'Honneur et de la Navy Cross, Boyington effectuea une tourna dans tous le pays. Destiné à rejoindre l'école des Marine Corps à Quantico, il est finalement envoyé à l'Etat-Major général à Miramar (San Diego) en Californie. Il se retire du Marine Corps le 1 août 1947, et reçoit une promotion au grade de COlonel en raison de ses états de service. En plus de la Médaille d'Honneur et de la Navy Cross, Boyington recevra l'American Defense Service Medal, l'Asiatic-Pacific Campaign Medal, l'American Campaign Medal, et la World War II Victory Medal.

Le Président des Etats Unis au nom du Congrès à le plaisir d'attribuer la Médaille d'Honneur au

MAJOR GREGORY BOYINGTON

UNITED STATES MARINE CORPS RESERVE

Pour services rendus tels qyue décrits dans la CITATION:

Pour son héroïsme extraordinaire et son sens du devoir en qualité de commandant de la VMF 214 engagé contre les forces Japonaises dans la zone des Solomons centrales entre le 12 septembre 1943 et le 3 janvier 1944. Constamment surclassé en nombre à l'occasion de missions dangereuses en secteur ennemi fortement défendu, le Major Boyington a frappé l'ennemi avec audace et et une courage, conduisant son unité au combat avec des résultats dévastateurs sur les navires ennemis, les installations côtières et les forces aériennes. Résolu à infliger le plus de dégats possibles à l'ennemi, le Major Boyington a conduit sa formation de 24 chasseurs au-dessus de Kahili le 17 octobre et cerclant au-dessus de l'aérodrome où était basés 60 appareils, laissa à l'ennemi le temps de décoller pour les affronter en combat aérien. Sous son commandement, nos appareils ont abattu 20 appareils ennemis sans perte pour nous. Aviateur de grand talent et chasseur déterminé à se battre même dans des conditions défavorables, le Major Boyington a personnellement abattu 26 appareils ennemis à ma tête de son unité et par son exemplarité a développé un mode de commandement aggressif qui fut un facteur déterminant dans la stratégie employée sur ce théatre des opérations.

/S/ FRANKLIN D. ROOSEVELT

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The President of the United States in the name of The Congress takes pleasure in presenting the Medal of Honor to

MAJOR GREGORY BOYINGTON

UNITED STATES MARINE CORPS RESERVE

for service as set forth in the following CITATION:

For extraordinary heroism above and beyond the call of duty as Commanding Officer of Marine Fighting Squadron TWO FOURTEEN in action against enemy Japanese forces in Central Solomons Area from 12 September 1943 to 3 January 1944. Consistently outnumbered throughout successive hazardous flights over heavily defended hostile territory, Major Boyington struck at the enemy with daring and courageous persistence, leading his squadron into combat with devastating results to Japanese shipping, shore installations and aerial forces. Resolute in his efforts to inflict crippling damage on the enemy, Major Boyington led a formation of twenty-four fighters over Kahili on 17 October and, persistently circling the airdrome where sixty hostile aircraft were grounded, boldly challenged the Japanese to send up planes. Under his brilliant command, our fighters shot down twenty enemy craft in the ensuing action without the loss of a single ship. A superb airman and determined fighter against overwhelming odds, Major Boyington personally destroyed 26 of the many Japanese planes shot down by his squadron and by his forceful leadership developed the combat readiness in his command which was a distinctive factor in the Allied aerial achievements in this vitally strategic area.

/S/ FRANKLIN D. ROOSEVELT

Boyington était un dur, doué d'un caractère bien trempé et pas facile. Porté sur l'alcool, son attitude sera à l'origine de nombreux problèmes disciplinaires et de multiples divorces. De nombreuses personnes ont apprise à le connaitre au travers de la série télévisée qui relate l'histoire des "Black Sheep" avec Robert Conrad dans le rôle de Boyington et dont les scénarios sont en partie inspirés des mémoires de Boyington. Tout comme Chuck Yeager dans un film consacré à sa vie, Pappy tiendra le rôle d'un général en visite d'inspection au cours de la seconde saison de la série. De nombreux pilotes ayant combattu avec Boyington furent furieux en découvrant la série et l'image qui était donnée d'eux, même si Boyington rappela souvent qu'il ne s'agissait que d'une fiction. En plus de son autobiopgraphie, Boyington écrira une nouvelle sur l'AVG. Si les photos le montrent souvent à côté d'un Corsair numéro 86 ("LucyBelle") couvert de drapeaux de victoire, il ne s'agissait pas de son avion. En fait, Boyington n'a jamais volé très longtemps sur le même appareil. Père de trois enfants de son premier mariage, il ne s'en occupa guère. Une de ses filles se suicida et l'autre sera diplômée de l'United States Air Force Academy en 1959.

Boyington décède d'un cancer le 11 janvier 1988 à l'âge de 75, emportant avec lui les secrets de la controverse autour du nombre réel des victoires obtenues au cours de son service avec l'AVG.