Ed Olander effectue ses études au Amherst College et obtient un diplôme en histoire en 1938. Il s'engage dans le Marine Corps en 1941 et obtient sa promotion au grade de Sous Lieutenant le 18 juin 1942. Il est promu Lieutenant le 28 février 1943 et se trouve affecté à Jacksonville comme instructeur pendant 8 mois. En juin 1943, il est affecté dans le Pacifique et rejoint la VMF 214 le 7 août 1943. A ce stade de sa carrière, il dispose de 684 heures de vol à son actif. Il effectue deux tours d'opérations avec les Black Sheep et un troisième avec une autre unité de l'USMC. Il est promu Capitaine le 30 novembre 1943. Surnommé le "Soldat civil", Olander vouait une grande admiration pour Boyington dont il appréciait le sens du commandement. Le 17 octobre, Olander se lance à l'attaque d'un Zéro qui est lui-même accroché derrière un Corsair. Ne parvenant pas à se placer en bonne position de tir sans risquer de toucher son coéquipier. Olander préfère ne pas tirer. De retour à la base, il apprend que l'appareil qui était poursuivit n'était autre que celui de Boyington qui aurait souhaité que le Corsair tire sans se préoccuper de sa propre sécurité. Cet épisode renforca un peu plus l'admiration d'Olander à l'égard de son chef et de son sens du sacrifice au profit de la victoire finale. Olander se rachetera en abattant un Zero dès le lendemain.

Olander aura aussi l'occasion de se rendre compte du manque de clairvoyance de certains chefs de section lorsque, le 28 décembre, J C Dustin, à la tête d'un groupe de 4 appareils se lance à l'assaut d'un groupe de Zero. Les Japonais ont l'avantage du nombre, de la position du soleil et de l'altitude. Dustin fait grimper ses appareils droit sous le feu de l'ennemi, faisant perdre à la section toute chance de prendre l'avantage. Dustin et Red Bartl sont rapidement tués dans l'engagement pendant qu'Olander et Bruce Matheson sparviennent à s'échapper avec des appareils fortement endommagés. Alors qu'ils s'échappent, un Zero tente d'achever le travail mais Olander parvient à reprendre l'avantage et à l'abattre. Il remporte sa dernière victoire le 30 décembre à l'occasion de l'escorte de bombardiers B 24 sur Rabaul. Lorsque Boyington et George Ashmun sont abattus le 3 janvier 1944, Olander est très affecté par cette double perte.

A la fin de ses trois tours d'opérations, il retourne aux Etats-Unis et quitte l'USMC en 1945 et se lance dans les affaires.

 

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