Né en 1921 à Cleveland, Clifford Jolley effectue des études universitaires dans le Michigan en 1939 / 40 et apprend à piloter dans le civil. Il s'engage dans l'Armée en 1941 et après avoir achevé son entraînement de pilote, il décroche son brevêt et ses galons de Sous-Lieutenant, le 30 octobre 1942 à Stockton Field (Class 42-J). En 1944, il est affecté au 18 FS / 343 FG / 11 AF et vole dans le secteur des Aléoutiennes sur P-40 et plus tard sur P-38.

Il est promu Capitaine le 15 août 1945 et rejoint l'Air National Guard de l'Utah après guerre. Il y sert au sein du 191 FS. Il retourne dans l'active en avril 1951 et effectue sa transformation sur F-86 à Las Vegas le 6 septembre 1951. En avril 1952, il est envoyé en Corée où il intègre le 335 FIS / 4 FIW. A son arrivée en Corée, il dispose de 2163 heures de vol, dont 1756 en tant que pilote qualifié et 97 sur F-86. Le 4 juillet 1952, après avoir remporté 1 victoire sur un MiG 15 et endommagé 2 autres appareils du même type, il est lui-même blessé et doit abandonner son appareil. Le 8 août 1952, il devient le 18eme As de la guerre de Corée et le 1er As de la Garde Nationale.

Après la guerre de Corée, il retourne dans la Garde Nationale qu'il quitte définitivement en 1966