Né à Honolulu en 1927, le General Cleveland est diplômé de West Point, N.Y., en 1949, et obtient son "Master's degree" en sciences politiques à la Xavier University de Cincinnati en 1966. Il termine enfin par l'Advanced Management Program à l'Université de Harvard en 1969. Il s'engage dans l'Air Force pour débuter son entrainement de pilote en 1949 à Randolph Air Force Base au Texas et obtient ses ailes en septembre 1950. Après avoir poursuivit sa qualification à Williams Air Force Base en Arizona, il est affecté au 31st Strategic Fighter Wing à Turner Air Force Base.

En mars 1952, Celveland est transféré en Corée où il vole sur F-86s comme chef de section au sein du 334th FIS / 4th Fighter-Interceptor Wing à Kimpo Air Base. Au cours de son séjour sur ce théâtre des opérations, il remporte 4 victoires homologuées, 2 victoires probables et 4 appareils ennemis endommagés.

Après ce conflit, il rentre aux Etats-Unis en novembre 1952 et reprend sa place au sein du 31st Strategic Fighter Wing. En juillet 1957, il est transféré à la Base Aérienne de Bergstrom au Texas. Il sert alors à différents postes au sein du 27th Fighter-Bomber Wing, 522nd Fighter-Bomber Squadron et 481st Tactical Fighter Squadron. Cleveland est envoyé en Grande Bretagne en février 1959 comme chef de section et officier des opérations au sein du 78th Tactical Fighter Squadron sur le base de la Royal Air Force de Woodbridge. En mai 1966, il part pour la Republique du Vietnam comme assistant exécutif du General William Westmoreland, commandant de U.S. Military Assistance Command, Vietnam.

De retour en Grande Bretagne en juin 1967, il étudie au Royal Air Force College of Air Warfare, la meilleure école de la Royal Air Force. Après avoir été diplômé en décembre 1967, il sinstalle sur la base RAF de Bentwaters, en Grande Bretagne où ol devient directeur adjoint des opérations du 81st Tactical Fighter Wing. En juillet 1968, il est affecté au Quartier General de la 3eme Air Force à South Ruislip Air Station en Grande Bretagne. Il sert comme directeur technique chargé de l'évaluation du F-111. Il devient ensuite Vice Commandant du 20th Tactical Fighter Wing sur la base de la Royal Air Force Station d'Upper Heyford, en Grande Bretagne en avril 1970. Au cours de cette période, le Wing passe du F-100 au F-111.

En juin 1971 Cleveland devient commandant du 3535th Navigator Training Wing sur la base de Mather en Californie. Il prend ensuite le commandement de l'Air Force School of Navigation. Il est ensuite affecté à l'Air Training Command headquarters à Randolph Air Force Base comme chef d'état major. En juin 1972, il devient commandant adjoint au chef d'état-major chargé de l'entraînement. En juillet 1975, il devient directeur du programme de recrutement au quartier général de l'Air Firce à Washington. Il est nommé Vice Commandant du Commandement de l'Entraînement en mars 1979 et quitte le service actif en 1981.

Au total, Cleveland aura réalisé plus de 4300 heures de vol dont 3700 heures sur jet (F-80, F84, F86, F-100, F-101, F-4 et F-111). Sa carrière a été amaillée par de nombreuses décorations remises au titre des services rendus. Il a été promu Lieutenant General le 1 août 1981.

Le 11 avril 2000, une des deux victoires probables obtenues au cours de la guerre de Corée devait prendre le statut de victoire confirmée, donnant à Cleveland un total de 5 victoires et faisant de lui le 40eme et dernier As de la guerre de Corée.