Né sur l'ile du Prince Edward en 1916, Hugh Trainor est diplômé de l'université de St Dunstan et travaille pendant 1 an comme juriste avant de s'engager dans la RCAF en février 1940. Promu Pilot Officer, il reste au Canada après l'obtention de ses ailes pour servir comme instructeur jusqu'en octobre 1942, servant au 9 SFTS de Summerside et au 8 SFTS de Moncton. Arrivé en Grande Bretagne en novembre, il est affecté au 17 AFPU jusqu'en janvier 1943 lorsqu'il rejoint l'OTU 57. Il est finalement affecté au Squadron 402 en mars 1943. Flight Lieutenant depuis un an, il est transféré au Squadron 411 en mai en qualité de Chef d'Escadrille.

En septembre 1943, il devient instructeur pour deux mois à l'OTU 41 et retourne au Squadron 411 en décembre. Ce n'est porutant qu'à l'occasion des opérations de couverture du débarquement de Normandie que Trainor parvient à ouvrir son tableau de chasse, remportant en l'espace de 2 mois pas moins de 8 victoires. Il est décoré de la DFC et prend le commandement du Squadron 401. Le 19 septembre 1944, son appareil rencontre des problèmes de moteur au-dessus du territoire ennemi. Après être passé de 23 000 à 4 000 pieds, couvert par son ailier, le F/O J C Hughes, le moteur commence à emettre de la fumée blanche, obligeant Trainor à sauter en parachute. Fait prisonnier, il passera la fin de la guerre au Stalag Luft 1. L'annonce de l'attribution d'une Bar à sa DFC intervient le 30 octobre et de la DSO le 1 décembre.

De retour au Canada après avoir été libéré en mai 1945, il travaillera par la suite pour une compagnie aérienne et finira sa carrière sur Boeing 737.

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