Né en 1920 à Vancouver en Colombie Britannique, Jackson Sheppard travaille comme docker entre 1938 et 1939 et sert dans l'Armée Canadienne comme artilleur de 1936 à 1939. En 1939, il rejoint la section Marine de la RCAF et sert avec l'Etat-Major du 120 (BR) Squadron de décembre 1939 à août 1940. Il est alors accepté pour suivre une formation de pilote et une fois ses ailes décrochées, en août 1941, il est affecté en Grande Bretagne où il passe par l'OTU 53 avant d'être affecté en unité combattante au Squadron 43 en novembre 1941.

En décembre de la même année, il se porte volontaie pour escorter les convois à bord d'appareils embarqués et catapultés à partir de rampes aménagées sur les navires. Le 10 février 1942, il est catapulté à bord du Hurricane Z4569 du pont d'un bateau de transport mais alors qu'il tourne autour du bateau, ses commandes se bloquent et son ailes touche l'eau. Il s'écrase en mer mais s'en sort indemne.

En février 1943, il est affecté au Squadron 401 et devient Chef d'Escadrille en juillet. Il remporte 3 victoires avec cette unité. En avril 1944, il prend le commandement du Squadron 412 et le dirige jusqu'au 2 août, date à laquelle il est abattu par des chasseurs Allemands en Normandie et contraint d'effectuer un atterrissage forcé. Il parvient à échapper à la capture et parvient à prendre contact avec les troupes alliées quelques jours plus tard avant de rerouver son unité le 13 août. Il reçoit la DFC neuf jours plus tard, le 22 août et se voit transféré au dépot de rapatriement début septembre avant de rentrer au Canada en octobre.

Une fois rentré, il retourne à Vancouver où il est affecté au Squadron 133 / RCAF en janvier 1945. En mars, il passe par l'école de guerre de Toronto et rejoint ensuite l'Etat-Major du Western Air Command en mai avant de retourner à Patricia Bay. Il quitte finalement le service en février 1946.

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SHEPPARD Jackson Eddis (S/L) RCAF J6289

Distinguished Flying Cross le 22 août 1944

Squadron Leader Sheppard has taken part in many varied operational sorties including escorts to bombers, fighter sorties and defensive patrols. An excellent leader, he has et a splendid example by his fine fighting spirit. This officer has himself destroyed four enemy aircraft.