Bob Grassick est né à Londres en Ontario (Canada) en 1917. Il effectue le voyage pour rejoindre la Grande Bretagne en octobre 1938 et s'engage dans la RAF. Il termine son entraînement au moment même où la seconde guerre mondiale débute et se trouve affecté au Squadron 3. En novembre 1939, il est affecté au Squadron 242, une unité essentiellement composée de pilotes Canadiens lors de sa formation. Le 14 mai 1940, il est envoyé en France et attaché au Squadron 607. Seulement deux jours plus tard, nouveau transfert... cette fois-ci vers le Squadron 615. Cinq jours après son arrivée en France, Grassick rentre en Grande Bretagne, non sans avoir remporté 3 victoires, la dernière étant alors revendiqué comme un Ju 88 alors qu'il semblerait qu'il s'agisse d'un Blenheim du Squadron 59. De retour en Angleterre, il rejoint le Squadron 242 avec lequel il effectuera un autre séjour bref en France du 16 au 18 juin 1940.

De retour en Grande Bretagne, il est victime d'un accident de la route à moto à la fin aoput et ne prend pas part aux rudes combats de la Bataille d'Angleterre du mois de septembre. Il revient à temps pour prendre part aux premières missions au-dessus de la France au cours du premier semestre 1941 et en juin 1941, il devient Chef d'Escadrille et reçoit la DFC le mois suivant. Posté au Moyen Orient en septembre, il sert comme instructeur à l'OTU 73 à Aden, jusqu'en février 1942 avant d'être attaché à la Middle East Air Fighting School en mars 1942. Avant la fin du mois, il rejoint le Squadron 260. Son passage dans cette unité est toutefois bref puisqu'au début du mois de juin, il est transféré au Communication Flight de Eastleigh comme pilote d'essais. En janvier 1943, il devient pilote d'essais et controlleur à Kisuma avant de retourner à Eastleigh en juillet. En février 1944, il est affecté au Group 216 et termine la guerre à ce poste avant de rejoindre la RCAF en mai 1945.

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