Né en 1913 à Vancouver, Howard Cleveland s'engage dans la RCAF en octobre 1940 et devient instructeur au Canada après avoir lui-même achevé son entraînement de pilote. Il sert avec le SFTS 5 et l'OTU 36 de Greenwood avant de rejoindre la Grande Bretagne en octobre 1943. Après une période de conversion opérationnelle à l'OTU 60, Il intègre le Squadron 418 au début de 1944 avec le grade de Squadron Leader. Avec son navigateur, le F/S Day F (DFM) son navigateur, il prend part à un grand nombre de missions Intruder diurnes à longue distance au coeur de l'Allemagne au cours desquelles il détruit un grand nombre d'appareils au sol.

Le 16 mai 1944, il détruit un Do 217 au sol et force un He 111 à s'écraser dans la baie de Kiel sans tirer le moindre coup de feu. Son propre appareil est touché au moteur et il doit se poser en Suède alors que Day est tué. Blessé et Interné, Cleveland est finalement renvoyé en Grande Bretagne au début de juin 1944 et reçoit la DFC à la même époque. En aoput 1944, il est renvoyé au Canada et affecté à l'OTU 7 comme instructeur. Il revient en Grande Bretagne en janvier 1945 et devient attaqché à la 9th AF de l'USAF jusqu'en mai 1945, date à laquelle il prend le commandement du Squadron 418 avant de retourner au Canada en septembre 1945 pour être libéré de ses obligations militaires.

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