Richard Chudleigh rejoint la RAF en mai 1937 en qualité d'officier. Promu F/O en octobre 1939 et F/L un an plus tard, il sert en France au début de 1940, en tant que pilote de reconnaissance avec le Squadron 59. Le 18 mai 1940, son appareil est attaqué par erreur par des Hurricane. Son avion est sérieusement endommagé et son opérateur radio est tué. Promu S/L le 1 décembre 1941, il est envoyé à l'OTU 51 pour s'entrainer à la chasse de nuit avant d'être affecté au Squadron 600 en avril 1942. Le 13 juin 1942, il rejoint le Squadron 153 en qualité de Flight Commander et avec son opérateur radar, le Sgt Harry Devening Ayliffe, il rejoint l'Afrique du Nord plus tard dans l'année. Ayliffe qui avait piloté avec d'autres pilotes avant Chudleigh, reçoit la DFM le 20 août 1943 pour avoir pris part à la destruction de 4 appareils ennemis. En 1944, les deux hommes (Ayliffe étant désormais F/O), sont transférés au Squadron 96, Chudleigh étant de nouveau affecté en qualité de Flight Commander. Là, il revendique 15 bombes volantes détruites de nuit dont 6 au cours de la seule nuit du 7 au 8 juillet 1944. Début août, il est affecté au Squadron 151 pour des missions Intruder mais au cours de leur première sortie, le 4 août, un wagon du train qu'ils attaquent explose, endommageant leur Mosquito VI - PZ186, obligeant le pilote à effectuer un atterrissage forcé. Alors que le pilote s'en sort indemne, Ayliffe est tué. Secouru par le Maquis, le pilote parvient à regagner la Grande Bretagne. Il rentre le 8 septembre et rejoint son unité en octobre. Il reçoit la DFC le 3 octobre 1939 et quitte la RAF en 1947.

Squadron 96

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