McGregor est né à Wairoa le 15 février 1910. Il effectue ses études au Napier Boys' High School avant de rentrer directement dans une école d'officier de la RAF. Il devient officier d'active dès 1932.

Affecté à Heliopolis en Egypte en septembre 1938 , McGregor prend le commandement du Squadron 33 Squadron. Au départ, il s'agit d'une unité de bombardement léger qui est reconvertie en unité de chasse en mars 1938 avec des Gladiator. Il est aussi le premier Squadron de chasse basé hors de la Grande Bretagne depuis 1926. En mars 1939, le Squadron fait mouvement vers Lydda en Palestine pour mettre un terme aux troubles qui règnent dans cette région. La mission consiste alors à assister les troupes au sol les bandes armées terroristes. La tactique employée est payante est le calme revient en juin. Pour sa conduite au cours de ces opérations de maintient de la paix, McGregor reçoit la DSO.

De retour en Egypte, le Squadron est déployé au sein de la Western Desert Air Force au début de la guerre. Il se distinguera plus particulièrement au cours de la campagne de grèce en 1941.

De son côté, McGregor rentre en Grande Bretagne au début de 1940 et en mai il prend le commandement du Squadron 213 à Biggin Hill. Lors de la couverture des opérations d'évacuation du corps expéditionnaire Britannique à Dunkerque, au cours de la première semaine de juin, son Hurricane est fortement endommagé et il doit sauter en mer avant d'être récupéré par un bateau de sauvetage.

En juillet et en août 1940, le Squadron est chargé d'assurer la protection des convois qui pénètrent dans le port de Plymouth en raison des attaques de bombardiers en piqué allemands. Le 11 août, pas moins de 165 appareils ennemis ssont repérés en approche de Portland colant sur un front de 8 km. Le Squadron 213 décolle sur alerte avec McGregor à sa tête. La bataille entre les chasseurs Allemands et les allchasseurs britannqiues est déjà bien engagée lorsque les 8 Hurricane arrivent sur les lieux pour attaquer la tête d'une formation de 15 bombardiers Ju 88, obligeant les bombardiers à lâcher leurs bombes dans la mer. Sept bombardiers sont abattus dont un par McGregor. Les pertes sont très importantes des deux côtés mais les Allemands perdent 3 chefs de Groupe et 3 officiers supérieurs pour un total de 8 tués et disparus.

Le jour suivant, McGregor revendique la destruction d'un Bf 110. Au cours de la Bataille d'Angleterre, Mc Gregor abattra 3 Ju88, 2 Bf 109 et 1 Bf 110.

Retiré des opérations en septembre 1940, McGregor ne repartira pas en opération. Il se destine alors à des fonctions supérieures au sein du Haut Commandement de la RAF, devenant successivement commandant de la Station RAF de Balyhalbert en 1941, de la base de Tangmere de 1942 à la mi-1943 avant d'être nommé Group Captain en juin 1943 et responsable des oéprations aériennes en Mediterranée.

Promu Air Commodore en avril 1944, McGregor devient directeur adjoint des opérateur aériennes en Afrique du Nord et en Italie. Il prendra une part importante aux négociations de paix avec l'Italie en 1943, réorganisation la mise sur pied de la nouvelle force aérienne Italienne.

McGregor reçoit l'US Legion of Merit en avril 1944 avant d'être fait CBE en juin 1945. Il se retire en 1966 après avoir mené une brillante carrière après guerre. Dévénu Air MArchal, il sera anobli par la Reine. Il sera le pilote Néo-Zélandais le plus gradé de la période 1939-45.

Sir Hector McGregor décède en Angleterre le 11 avril 1973.

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